Olyan közel állnak egymáshoz, hogy még akkor is jó viszonyban maradtak, miután az Espresso énekesnő együttműködött Kim Kardashiantal, akivel a 34 éves énekesnő már hosszú ideje ellenséges viszonyban van az elidegenült férje, Kanye West miatt. A rajongók még emlékeznek rá, hogy a viszály ott kezdődött, amikor ő félbeszakította beszédét a 2009-es MTV Video Music Awards-on. Kijelentette, hogy szerinte Beyoncé-nak kellett volna megnyernie a „Női videó az év” díjat, és hírhedten azt mondta: „Yo, Taylor, tényleg örülök neked. De hagyjalak befejezni, Beyoncé-nak volt az egyik legjobb videója valaha.”
A folyamatos viszálya a 43 éves Kardashian éveken keresztül folytatódott, aki kiadott egy szerkesztett, rögzített telefonbeszélgetést Swift és a 47 éves rapper között. A két énekesnő a dalokban is kölcsönösen emlegette egymást. Legutóbb a „Blank Space” énekesnő a The Tortured Poets Department: The Anthology albumról kiadta a „Thank You Aimee” című dalát, amiben három betűt emelt ki, ami ‘KIM’-et jelentette.
Sok rajongó úgy érezte, hogy a „Nonsense” énekesnő társulása a Skims alapítójával Swift elleni árulás volt, de tisztázta a helyzetet. Egy új interjúban a Varietynek elmondta: „[Taylor] egyszerűen annyira vagány ezzel kapcsolatban. Bármit mondanak az emberek, mindenkit látom, hogy megbirkózik, eleganciával teszi.” Folytatta: „A posztok rólam, hogy ‘engedélyt kell kérnem’ – nem. Ő az egyik legjobb, legjobb barátnőm, és vacsorázunk vagy szövegesen beszélgetünk, mint a legjobb barátnőddel.”
Sabrina együtt dolgozott a négy gyermekes anyával, hogy intim, laza és csipke stílusú ruhákat hozzanak a SKIMS márka tavaszi kollekciójához. Több szettben is pózolt, amelyek különféle színekben, mint például rózsaszín, zsályazöld, barack, sárga és több. Egy Instagram-posztban, amit a „Feather” énekesnő írt, azt írta: „Hellóóó, én vagyok Sabrina, a tavaszi @skims lányod.”
E drámák ellenére nagyszerű évet tudhat maga mögött, a Short n’ Sweet albumának és turnéjának hamarosan megjelenésével.